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簡單的微波輔助氫化反應

閱讀:2954發布時間:2012-11-15

摘要:本文在密閉體系中使用了微波催化氫化,幾個不同類型的物質在微波作用下在溫和的條件下很快被還原。本文還研究了同步冷卻對困難物質的催化氫化反應的影響。
關鍵詞:氫化,微波,鈀,還原,同步冷卻
氫化反應在有機合成中是很重要的一類反應。在大量的天然產物的合成中至少有一步反應是氫化反應,這些氫化反應通常需要較長的時間將原料*轉化為產物。另外,氫化反應通常需要比較嚴格的條件,例如高溫和/或者高壓。
微波合成的優勢在于加快反應速度,提高反應選擇性、轉化率和收率。特別是常規條件下反應時間長、很難進行的反應,使用微波輔助能得到很好的效果。對于困難的氫化反應同樣適用。
一、
微波氫化和常規氫化的對比
在實驗中,使用微波為加熱源,模擬常規油浴加熱的條件,保持反應體系和常規油浴一樣的溫度(見下圖)。

從Table3中可知微波作用下還原效率大大加快,轉化率接近100%,而常規油浴中氫化反應的轉化率只有55%。在此研究中還系統研究了催化劑比例、溶劑效應、溫度效應等對氫化的影響。
二、
不同物質的氫化結果
共軛烯烴在3分鐘內氫化收率大于99%,非共軛烯烴也能在短時間內被高轉化率的氫化還原。

三、
同步冷卻對氫化反應的貢獻
經過研究發現上述反應可以在3分鐘就得到滿意的產物,但是相同的條件下硝基苯的還原就相對困難,微波作用10分鐘后收率只有70%。原因在于反應溫度在恒溫階段時,只需10W左右的微波間斷式加熱,就可以保持反應體系溫度不變,而此時反應體系得不到更多的微波能量,所以反應速度沒有明顯提高。
怎樣改變現狀使困難化合物順利還原?使用CEM*同步冷卻(simultaneous cooling)技術。
同步冷卻的功能在于同樣溫度下能夠使用更大微波功率輻射到反應體系中,使用反應在恒溫過程中得到zui大微波能量輻射。以下是使用同步冷卻后不同類型反應的結果。

從上表中可知:在使用同步冷卻后硝基苯收率由70提高至85%,同樣17號物質也由油浴的3%收率,變為超過99%的收率。


 

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