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西安瑞禧生物科技有限公司

CF 488A胺,CF 488A熒光染料的合成路線解析

時間:2025-6-26閱讀:103

英文名稱: CF™ 488A (commercially designated)

中文名稱: CF 488A熒光染料

合成路線解析:

CF 488A的合成是精細有機化學合成的典型代表,通常遵循以下核心步驟:

  1. 基礎骨架構建 (羅丹明母核合成):

    • 起點通常是市售的特定取代的間氨基苯酚衍生物(例如:3-(二乙氨基)苯酚)與鄰苯二甲酸酐或其活化衍生物(如鄰苯二甲酰氯)進行的縮合反應。這一步在嚴格控制溫度(通常需要加熱)和惰性氣氛(常用氮氣或氬氣保護)下進行,以防止氧化副反應。反應生成了關鍵的羅丹明內酰胺(或稱為羅丹明B內酯類似物)中間體。這是構建稠合氧雜蒽環骨架的關鍵步驟。

  2. 引入關鍵磺酸基團 (賦予水溶性):

    • 為了賦予CF 488A的水溶性(區別于許多油溶性的傳統羅丹明染料),在其分子結構特定的芳香環(通常是氨基氮對位的苯環)上引入磺酸基團(-SO?H)。這一步通常在強酸(如發煙硫酸或濃硫酸)或特定的磺化試劑條件下進行。

    • 選擇性的單磺化至關重要,需要精確控制反應溫度、時間及試劑的濃度和比例。過量的磺化會導致多磺化副產物的生成,增加后續純化的難度并影響染料性能。反應結束后,常需謹慎中和并去除多余酸。

  3. 形成活性衍生物 (用于標記):

    • 合成的羧酸型CF 488A或磺酸型CF 488A通常不能直接高效地與生物分子(如抗體、蛋白質、核酸)連接。因此,一個關鍵步驟是將其轉化為化學性質更活潑的反應活性基團衍生物。

    • 最常轉化成的活性基團是琥珀酰亞胺酯 (N-Hydroxysuccinimide Ester, NHS Ester)。這一步通過染料羧酸基團(在羅丹明骨架上)與N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)及縮合劑(如二環己基碳二亞胺DCC或1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽EDC)在無水溶劑(如二甲基甲酰胺DMF、二氯甲烷DCM)中反應實現。生成的CF 488A NHS酯高度親電,極易與生物分子上的伯胺基(-NH?)反應形成穩定的酰胺鍵。

  4. 分子修飾與優化:

    • 在基礎磺酰羅丹明結構上,通過引入特定的取代基(如甲基、乙基、甲氧基等)對染料的電荷性質、親脂性、發射波長和穩定性進行微調,使其達到CF 488A的目標性能。

    • 這些修飾通常在構建母核的較早階段(步驟1或2之前)通過對起始原料進行選擇或在特定步驟中通過取代反應實現。精確控制取代基的位置和數量是保證其優異光學性能的關鍵。

  5. 分離與純化:

    • 萃取/洗滌: 粗產物溶解后,利用不同pH的水相進行萃取分離或用水/溶劑洗滌,去除水溶性雜質或酸性/堿性殘留。

    • 柱層析色譜 (Column Chromatography): 這是核心純化手段,特別是反相制備型高效液相色譜 (RP-HPLC)。使用鍵合C18等基團的硅膠色譜柱,利用染料分子與固定相疏水作用的差異,在水/有機溶劑(如乙腈、甲醇)梯度洗脫下實現目標物與雜質的精密分離。HPLC以其高分辨率成為獲得高純度染料的黃金標準。

    • 重結晶: 在合成中后期某些中間體或最終產品溶解度合適時,可用于去除特定雜質。

    • 膜過濾/凍干: 純化后的溶液經微孔膜(如0.22 µm)過濾除菌并去除顆粒物。對于最終水溶性產品,常采用冷凍干燥(凍干)技術獲得固體粉末,便于長期穩定儲存、運輸和使用(活性酯常以干粉形式供應)。

    • 上述每一步合成反應后,粗產物通常都含有未反應的原料、副產物、溶劑、催化劑殘留物等。純化是獲得高純度CF 488A產品的決定性環節。

    • 綜合運用多種純化技術:

    • 每一步純化后都需進行嚴格的質量控制分析(如薄層層析TLC、分析型HPLC、質譜MS、核磁共振NMR、紫外-可見吸收光譜UV-Vis、熒光光譜Flu)以確認目標物的純度、結構一致性和濃度/產率。

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產地:西安瑞禧生物

用途:科研

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