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對氨基苯磺酰胺的用途與合成方法

時(shí)間:2022/1/25閱讀:1514
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對氨基苯磺酰胺,又稱磺胺,分子式為C6H8N2O2S,是一種具有藥用價(jià)值的有機(jī)化合物。常用于醫(yī)藥工業(yè),是合成磺胺類藥物的主要原料。

化學(xué)性質(zhì)

1、具酸堿兩性可溶于酸或堿液中,其鈉鹽常配成注射液應(yīng)用。

2、具還原性分 子中芳伯氨基,易被氧化,在日光及重金屬催化下,氧化加速,特別是鈉鹽在堿性下,更易氧化,遇光顏色可逐漸變深,應(yīng)盛于遮光容器內(nèi)密閉保存。氧化產(chǎn)物主要為偶氮化合物和氧化偶氮化合物(橙黃色)。

3、成銅鹽反應(yīng)磺酰胺基上的氫原子可被金屬離子(銀、銅、鈷)取代,生成不同顏色難溶性金屬鹽沉淀可鑒別及區(qū)別不同磺胺類藥物.

4、重氮化和偶合反應(yīng)芳伯氨基在酸性溶液中,與亞硝酸鈉作用,發(fā)生重氮化反應(yīng),利用此性質(zhì)可測定磺胺類藥物含量。生成的重氮鹽在堿性下與β-蔡酚偶合,生成猩紅色偶氮化合物,可用于鑒別。

合成方法

由乙酰苯胺經(jīng)氯磺化、胺化、水解、中和制得。原料消耗定額:乙酰苯胺(99%)1032kg/t、氯磺.酸(96%)4521kg/t、液氨(99.8%)535kg/t、液堿(30%)863kg/t。

用途

1、用于亞硝酸鹽的測定。生化研究。有機(jī)合成。

2、該品是磺胺類藥物的重要中間體。本品對溶血性鏈球菌,腦膜炎,球菌的抗菌作用強(qiáng),但因療效差,毒性大,很少用于內(nèi)服,外用作撒劑或軟膏可以防治創(chuàng)傷感染,但可引起過敏性反應(yīng),故也很少用,要作合成其他磺胺類藥的中間體用,國外也用作合成農(nóng)業(yè)"黃草靈"的原料。

3、用作分析試劑,如作光度法測定亞硝酸鹽、亞硝基鐵氰化.鈉的試劑。用于生化研究,有機(jī)合成及制藥工業(yè)。

4、合成磺胺類藥物的主要原料,除用來制取結(jié)晶磺胺供外用消炎外,還可以合成其他磺胺類藥物如磺胺脒、磺胺甲氧嗪、磺胺甲基嘧啶等。


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